Mit dem Niedergang der Fatimiden in Ägypten begannen verstärkte Angriffe der Kreuzfahrer des Königreichs Jerusalem. Gegen diese riefen die Fatimiden die Zengiden zur Hilfe, die Syrien beherrschten. Diese entsandten Truppen unter Sirkuh nach Ägypten, der sich zum Wesir ernennen ließ. Nach seinem Tod wurde sein Neffe Saladin 1169 Wesir. Er beseitigte 1171 die Dynastie der schiitisch-ismailitischen Fatimiden-Sultane und begründete die kurdischstämmige Dynastie der Ayyubiden.
Unter Saladin (1171–1193) wurde Ägypten reorganisiert und die Wirtschaft durch die Förderung von Landwirtschaft und Handel weiter gestärkt, um die Kreuzfahrer aus Jerusalem und Palästina vertreiben zu können. Bis 1181 wurde die Herrschaft über Syrien, Obermesopotamien, den Jemen und Nubien ausgedehnt, so dass Saladin bis auf Bagdad die arabischen Kernländer regierte. Nach Festigung der Herrschaft besiegte Saladin die Kreuzfahrer am 4. Juli 1187 in der Schlacht bei Hattin bei Tiberias entscheidend und eroberte Jerusalem. Im nun folgenden 3. Kreuzzug konnten die Kreuzfahrer zwar die Küstenstädte teilweise zurückerobern (z. B. Akkon), doch konnte Jerusalem nicht zurückerobert werden.
Da Saladin vor seinem Tod das Reich teilte, kam es zunächst zu Machtkämpfen, bei den sich al-Adil I. (1200–1218) gegen al-Malik (1193–1200) durchsetzen konnte. Zwar teilte auch al-Adil das Reich vor seinem Tod, doch konnte sein Nachfolger al-Kamil (1218–1238) den Angriff von Kreuzfahrern auf Ägypten abwehren und den 5. Kreuzzug (1228–1229) unter Kaiser Friedrich II. durch Verhandlungen, bei denen das unbefestigte Jerusalem abgetreten wurde, beenden. Kurz vor seinem Tod konnte sich al-Kamil auch in Syrien durchsetzen.
Nach dem Ausbruch dynastischer Machtkämpfe gelang es as-Salih (1240–1249) das Ayyubidenreich wieder zu vereinigen, auch wenn Nordsyrien, Obermesopotamien und der Jemen endgültig verloren gingen. Ebenso konnte er 1244 Jerusalem endgültig von den Kreuzfahrern erobern.
Unmittelbar nachdem der erneute Angriff des 6. Kreuzzugs (1249–1254) auf Ägypten abgewehrt worden war, fiel der letzte Ayyubide Thuran Schah einer Verschwörung der türkischen Mamluken im Heer zum Opfer als er deren Einfluss einschränken wollte. Bis 1257 führte nun dessen Stiefmutter Schadschar ad-Dur als Regentin die Regierung, wobei sie den Mamlukenführer Aybak heiratete. Dieser erhob sich als al-Malik al-Muizz 1252 zum Sultan, beendete die Dynastie der Ayyubiden in Ägypten und begründete das Mamlukenreich (1252–1517).
Seitenlinien der Ayyubiden herrschten in Damaskus und Aleppo noch bis 1260, in Homs bis 1262 und in Hama bis 1341. Daneben gab es auch noch ayyubidische Herrscher in Hasankeyf bei Batman.
Im Gegensatz zu den Fatimiden und den folgenden Mamluken regierten die Ayyubiden keinen Zentralstaat. Vielmehr wurden die Söhne des Herrschers und andere Seitenzweige der Dynastie an der Verwaltung des Reiches beteiligt. Dies führte allerdings nach dem Tod eines Herrschers immer wieder zu Kämpfen um die Einheit des Gesamtreichs.
